2-hydroxy-ω-(4-(CH3)-cinnamoyl)-acetophenone | 168645-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-ω-(4-(CH3)-cinnamoyl)-acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 168645-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AACKTOUGHVJLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 2-hydroxy-ω-(4-(CH3)-cinnamoyl)-acetophenone 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Athappan; Rajagopal, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 4, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。
• The Asymmetric Synthesis of Polycyclic Tetrahydroxanthone via the Cascade Reaction of Alkene‐Substituted 1,3‐diketones and Alkenyloxindoles
  作者：Rong Zhang、Wenhui Wang、Yonghui Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400113

  日期：2024.4.23

  An enantioselective access to polycyclic tetrahydroxanthone compounds was achieved through an organocatalyzed cascade reaction of alkene‐substituted 1,3‐diketones and alkenyloxindoles, using quinine‐derived squaramide as an efficient catalyst. It afforded a variety of optically active spirooxindole‐based tetrahydroxanthones with 18‐94% yields, >19:1 dr, and 86‐99% ee.

  使用奎宁衍生的方酰胺作为有效催化剂，通过烯烃取代的 1,3-二酮和烯基羟吲哚的有机催化级联反应实现了多环四氢氧杂吨酮化合物的对映选择性合成。它提供了多种光学活性的基于螺吲哚的四氢氧杂蒽酮，产率为 18-94%，dr >19:1，ee 为 86-99%。
• Access to Chiral Chromenones through Organocatalyzed Mannich/Annulation Sequence
  作者：Jingxiang Duan、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Weijun Yao、Xiaoyi Li、Min Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03010

  日期：2021.10.15