V4J4GC5Frp | 2170373-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: V4J4GC5Frp
• 英文别名: (1R,2S,13R,15R,16S)-4-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-5-oxo-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-6,11,18(23),19,21-pentaene-15-carbonitrile
• CAS: 2170373-88-1
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₈
• 分子量: 539.585
• InChiKey: VFVFSWXXSOUGHC-ROWGZPKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  133.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  V4J4GC5Frp 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种曲贝替定的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明提供了一种曲贝替定的新的制备方法，该方法由蕃红菌素(safracin B)为起始原料经过一系列反应合成曲贝替定，该方法原料易得，合成步骤少，并且不使用剧毒的有机锡试剂，安全，低廉，具有较大的工业化应用价值。

  公开号：

  CN107522698B
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,7R,13S,14R,16R)-5-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy- 8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo-[4,5-h]isoquinoline-14-carbonitrile 在 benzeneseleninic anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 V4J4GC5Frp
  参考文献：
  名称：

  Ecteinascidin 743的收敛形式合成。

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的简明形式合成。关键特征包括通过区域和立体选择性Pictet-Spengler环化偶联多取代的四氢异喹啉和苯丙氨醇部分，以及随后对苯酚基团的化学选择性MOM保护，这可以快速进入所需的五环。合成成功地以23个步骤从芝麻酚中获得了具有特征性大内酯的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01778

文献信息

• A Concise and Practical Semisynthesis of Ecteinascidin 743 and (-)-Jorumycin
  作者：Shanghu Xu、Guan Wang、Jinjin Zhu、Chuang Shen、Zhezhou Yang、Jun Yu、Zhong Li、Tanghuan Lin、Xun Sun、Fuli Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601409

  日期：2017.2.3

  Ecteinascidin 743 (an anticancer drug) was synthesized from safracin B in 14 steps in 1.5 % overall yield. The strategy involves the direct conversion of an aliphatic amino group into an acetoxy group. This synthetic approach was also used to synthesize (–)‐jorumycin (a promising anticancer candidate). (–)‐Jorumycin was prepared in six steps from safracin B in 24.1 % overall yield.

  Ecteinascidin 743（一种抗癌药）是由沙弗拉菌素B分14步合成的，总收率为1.5％。该策略涉及将脂族氨​​基直接转化为乙酰氧基。这种合成方法还用于合成（–）-霉素（一种有前途的抗癌候选药物）。（–）-柔红霉素是从沙弗拉菌素B分六步制备的，总收率为24.1％。