1-(3'-fluorophenyl)vinyl acetate | 147164-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-fluorophenyl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)ethenyl acetate
• CAS: 147164-49-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: ZEDNBWLOIGBFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-fluorophenyl)vinyl acetate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 3'-氟苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(3'-fluorophenyl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477

文献信息

• Catalyst‐Free and Oxidant‐Free Cascade Difluoroalkylation and Controllable C−F Bond Activation of Aryl Enol Acetates for the Synthesis of β‐Fluoroenones and β‐Enaminones
  作者：Wenshuang Li、Ruyan Liu、Ruonan Li、Shihaozhi Wang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100681

  日期：2021.12.7

  Aryl enol acetates and DMF could promote radical difluoroalkylation of aryl enol acetates to generate α,α-difluoro-γ-ketoacetates without a catalyst, an oxidant, or a base. When using different bases, β-fluoroenones and β-enaminones were synthesized by controllable C−F bond activation. These transformations provide an alternative method for the cascade difluoroalkylation and C−F bonds activation of

  芳基烯醇乙酸酯和 DMF 可以促进芳基烯醇乙酸酯的自由基二氟烷基化，在没有催化剂、氧化剂或碱的情况下生成 α,α-二氟-γ-酮乙酸酯。当使用不同的碱基时，β-氟烯酮和β-烯胺酮是通过可控的CF键活化合成的。这些转化为芳基烯醇乙酸酯的级联二氟烷基化和 C-F 键活化提供了一种替代方法。
• CHIRAL PHOSPHOLANES VIA CHIRAL 1,4-DIOL CYCLIC SULFATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0592552A1

  公开（公告）日：1994-04-20
• US5559267A
  申请人：——

  公开号：US5559267A

  公开（公告）日：1996-09-24
• [EN] CHIRAL PHOSPHOLANES VIA CHIRAL 1,4-DIOL CYCLIC SULFATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1993001199A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  (EN) This invention relates to novel chiral 1,4-diol cyclic sulfates and their use as precursors in the preparation of chiral phospholane ligands, and chiral complexes useful as catalysts for carrying out enantioselective reactions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux sulfates cycliques chiraux de 1,4-diol et à leur utilisation comme précurseurs dans la préparation de ligands de phospholane chiraux, ainsi qu'à des complexes chiraux utilisés comme catalyseurs pour effectuer des réactions énantiosélectives.