tert-butyl (R)-2-((R)-(4-fluoro-2-methoxyphenoxy)(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate | 1030837-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((R)-(4-fluoro-2-methoxyphenoxy)(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1030837-75-2
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₅
• 分子量: 417.477
• InChiKey: RMBIWAFYYZEXIP-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((R)-(4-fluoro-2-methoxyphenoxy)(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(R)-(4-fluoro-2-methoxyphenoxy)-phenylmethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  吗啉衍生物的设计与合成。SAR可同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。

  摘要：

  单一对映异构体（SS）和（RR）2-[（（苯氧基）（苯基）甲基]吗啉衍生物5、8-23是单胺再摄取的抑制剂。使用对映体选择性合成方法制备目标化合物，该方法采用高特异性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯（26）作为关键步骤。建立了构效关系，认为5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制是立体化学和芳基/芳氧基取代的功能。因此，所有选择性SRI，选择性NRI和双重SNRI均已确定。选择其中一种化合物，即强效和选择性双重SNRI（SS）-5a作为进一步临床前评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.050
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(S)-[(Methylsulfonyl)oxy]phenylmethyl]-4-morpholinecarboxylic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester 、 4-氟-2-甲氧基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 生成 tert-butyl (R)-2-((R)-(4-fluoro-2-methoxyphenoxy)(phenyl)methyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吗啉衍生物的设计与合成。SAR可同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。

  摘要：

  单一对映异构体（SS）和（RR）2-[（（苯氧基）（苯基）甲基]吗啉衍生物5、8-23是单胺再摄取的抑制剂。使用对映体选择性合成方法制备目标化合物，该方法采用高特异性酶催化的外消旋4-苄基吗啉-2-羧酸正丁酯（26）作为关键步骤。建立了构效关系，认为5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制是立体化学和芳基/芳氧基取代的功能。因此，所有选择性SRI，选择性NRI和双重SNRI均已确定。选择其中一种化合物，即强效和选择性双重SNRI（SS）-5a作为进一步临床前评估的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.050