7-chloro-3-ethyl-1,3-dimethylindolin-2-one | 1582285-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-ethyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-ethyl-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1582285-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: POUSDBSOMHIVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide 、 过氧化二异丙苯 在 三乙烯二胺 、 iron(II) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到7-chloro-3-ethyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidative Arylmethylation of Activated Alkenes Using a Peroxide as the Methyl Source

  摘要：

  A novel, simple route for the synthesis of oxindoles is presented via iron-catalyzed oxidative arylmethylation of activated alkenes with peroxides. This work is realized by the use of a peroxide as the methyl source and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the ligand and represents a new access to oxindoles through an alkene oxidative difunctionalization process.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340665

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。