1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene | 1067906-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(allyloxy)-1-(2-methoxyphenyl)-1-propyne
• CAS: 1067906-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FTMFWUNDCLFZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙酸酐 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3a,4-dihydro-6-(2-methoxyphenyl)-1H-cyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的以甲酸作为CO替代物的Pauson–Khand型反应：间接利用CO 2的另一种方法

  摘要：

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。

  DOI：

  10.1039/c8gc03933j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的以甲酸作为CO替代物的Pauson–Khand型反应：间接利用CO 2的另一种方法

  摘要：

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。

  DOI：

  10.1039/c8gc03933j

文献信息

• Asymmetric Pauson−Khand-type Reaction Mediated by Rh(I) Catalyst at Ambient Temperature
  作者：Dong Eun Kim、In Su Kim、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1021/jo801236c

  日期：2008.10.17

  An efficient asymmetric PKR mediated by Rh(I) catalyst at ambient temperature was developed. The reaction utilizing a Rh(I) catalyst bearing a (R)-3,5-diMeC(4)H(4)-BINAP ligand at 18-20 degrees C under a reduced partial pressure of CO (0.1 atm) provided PKR products in high chemical yield as well as high enantioselectivity.