Nefopam trideuteriomethioiodide | 129356-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Nefopam trideuteriomethioiodide
• CAS: 129356-74-7；129356-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₂NO*I
• 分子量: 398.259
• InChiKey: YGWHZERJUZKPRR-VXZDXGJDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奈福泮 生成 氘代碘甲烷 、 Nefopam trideuteriomethioiodide
  参考文献：
  名称：

  镇痛药奈福泮的季氮衍生物的 1H 和 13C NMR 构象研究

  摘要：

  镇痛药奈福泮 [(±)-3,4,5,6-四氢-5-甲基-1-苯基-1H-2,5,-苯并恶唑嗪盐酸盐]中的氮季铵化反应N-构型不同的产物非对映异构体混合物。发现轴向与赤道 N-CH3 产品的比率约为 3:2 (N-trideuteriomethylation) 和大约等摩尔 (ca. 48:52, N-氧化)。两种非对映体 N-氧化物都具有八角环的船形（扁平椅）构象，其中苯基外向取向。由于快速的构象平衡，季铵盐在 1H NMR 光谱中显示出相当大的谱线加宽。相同的船（平椅）构象显然是 CD2Cl2 溶液中奈福泮甲硫醚的时间平均结构的主要贡献者，类似于母体盐酸盐的赤道 N-甲基异构体的情况。构象分配基于-OCH2CH2N-片段中的邻位耦合常数以及在赤道取向的-OCH辐照下二苯甲基-H的NOE强度增强的发现。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280503