(2R)-1-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-ol | 1263876-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-ol
• CAS: 1263876-07-8
• 化学式: C₄₄H₇₂O₄Si
• 分子量: 693.139
• InChiKey: PLURLZFDRJRKBB-ROZBJHDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-ol 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R)-1-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-3-butenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253
• 作为产物：
  描述：

  1-((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-one 在 lithium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2R)-1-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253