4-bromobenzoic (ethyl carbonic) anhydride | 121902-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 121902-01-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: FGXDRUNNXJMLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzoic (ethyl carbonic) anhydride 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-4-氧丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 氯甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromobenzoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570

文献信息

• Ethenolate Transfer Reactions: A Facile Synthesis of Vinyl Esters
  作者：Srinivasan Kaliyaperumal Appaye、Satish Pandurang Nikumbh、Rajeshwar Reddy Govindapur、Shyamapada Banerjee、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300396

  日期：2014.8

  and efficient metal‐free ethenolate transfer reaction has been elaborated in moderate‐to‐high yields from vinyl acetate. This reaction was accomplished by generation of potassium ethenolate, which was then reacted with homo and mixed anhydrides of aliphatic, aryl and heteroaryl acids, to yield the corresponding vinyl esters. The utility of thus generated vinyl esters was then probed by carrying out intramolecular

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。
• Matsuda, Yoshiro; Gotou, Hiromi; Oniyama, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4307 - 4315
  作者：Matsuda, Yoshiro、Gotou, Hiromi、Oniyama, Yukio、Katou, Keisuke、Matsumoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain unsubstituted, 9-exo-(dialkylaminomethyl)-, and 9-endo-(aralkyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-ketoxime esters and ethers with local anesthetic and analgesic activities
  作者：M.Nabil Aboul-Enein、Aida El-Azzouny、Nevine A. Abdallah、Yousreya A. Maklad、Ola A. Saleh、M.Y. Ebeid

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00008-1

  日期：1998.3

  The synthesis of series of unsubstituted, 9-exo-(dialkylaminomethyl)-, and 9-endo-(aralkyl)tricyclo [5.2.1.0(2,6)]decane-8-ketoximes esters and ethers 3a-j, 3a-d, 7a-j and 13a-d from the oxime synthons 2, 6a-e, 12a and 12b, respectively, is described. All the obtained compounds displayed noticeable local anesthetic potential. Among them, the oximino ether 4d (ED50 = 0.15 mg/kg) and the oximino ester 3a (ED50 = 0.23 mg/kg) are the most active of the series and possess higher potential than the reference standards. Some of the target compounds evoked analgesic effect, specially the oximino ether 7i which is the most potent of the series and is stronger than acetylsalicylic acid but weaker than morphine hydrochloride. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.