vinyl 4-bromobenzoate | 13019-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: Ethenyl 4-bromobenzoate
• CAS: 13019-08-4
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: GFCRQEKWKJKZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4-bromobenzoate 、 N-allyl-N-but-2-ynyl-4-methyl-benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到(+)-(3aR*,5R*)-7-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-5-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成受保护的环己烯基胺和环己烯醇

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双（膦）配合物可催化1,6-炔烃与富电子官能化的烯烃，酰胺和羧酸乙烯酯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应产生相应的被保护的环己烯胺和环己醇。有趣的是，区域选择性取决于底物的结构。通过使用酰胺部分作为离去基团，本发明的环加成反应已成功地应用于（-）-二十碳二烯酮的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201608952
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 乙炔 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 vinyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Vinyl Carboxylates

  摘要：

  本发明涉及一种制备乙烯羧酸酯的方法，其中在选择自钨、钼、铬、铁和铼的羰基配合物、卤化物和氧化物作为催化剂的情况下，将羧酸与炔烃化合物在温度≦300°C下反应。该过程以高产率给出所需的乙烯酯。

  公开号：

  US20080308765A1

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• Reusable rhodium catalyst for the selective transvinylation of sp 2 -C linked carboxylic acid
  作者：Ruihang Jiang、Zhangpei Chen、Kun Zhan、Lei Liu、Junjie Zhou、Yongjian Ai、Shuang Li、Hongjie Bao、Ze'nan Hu、Li Qi、Jingting Wang、Hong-bin Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.039

  日期：2018.8

  The vinyl benzoate derivatives were successfully synthesized by the transvinylation reactions that vinyl group transferred from vinyl acetate to aromatic carboxylic acids with the recoverable catalyst RhCl3·3H2O. This catalyst features air stable and tolerance of water, good reusable ability, meanwhile, shows high selectivity for aromatic carboxylic acid in the presence of phenolic hydroxyl. With this

  通过可回收的催化剂RhCl 3 ·3H 2 O通过乙酸乙烯酯将乙烯基转移至芳族羧酸的转乙烯基反应成功地合成了苯甲酸乙烯酯衍生物。该催化剂具有空气稳定性和耐水性，同时具有良好的可重复使用能力，显示出在酚羟基存在下对芳族羧酸具有高选择性。使用这种方法，可以以高达95％的收率生产各种苯甲酸乙烯酯衍生物。
• Ethenolate Transfer Reactions: A Facile Synthesis of Vinyl Esters
  作者：Srinivasan Kaliyaperumal Appaye、Satish Pandurang Nikumbh、Rajeshwar Reddy Govindapur、Shyamapada Banerjee、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300396

  日期：2014.8

  and efficient metal‐free ethenolate transfer reaction has been elaborated in moderate‐to‐high yields from vinyl acetate. This reaction was accomplished by generation of potassium ethenolate, which was then reacted with homo and mixed anhydrides of aliphatic, aryl and heteroaryl acids, to yield the corresponding vinyl esters. The utility of thus generated vinyl esters was then probed by carrying out intramolecular

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF VINYL CYCLOBUTYL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DE VINYLCYCLOBUTYLE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021226009A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing intermediates useful in preparing Mcl-1 inhibitors. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound F, or a salt thereof, wherein R1 and OPG2 are described herein. Compound F can be useful in synthesizing compound A1, or a salt of solvate thereof, and compound A2, or a salt of solvate thereof.

  本文提供了用于合成制备Mcl-1抑制剂中间体的过程。特别地，本文提供了用于合成化合物F或其盐的过程，其中R1和OPG2如本文所述。化合物F可以用于合成化合物A1或其盐溶剂，以及化合物A2或其盐溶剂。
• Electrochemically induced Markovnikov-type selective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes
  作者：Weijie Deng、Yunfei Hu、Jinhui Hu、Xinling Li、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d2cc04729b

  日期：——

  The regioselective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes with P(O)H compounds has been realized via a metal-free electrochemically induced strategy, accessing various Markovnikov-type adducts in high yields. A series of monodeuterated organophosphorus compounds with high deuterium (D) incorporation are subsequently obtained by adding D2O as the D source. The protocol features broad

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。