2-(2-氟苯基)-4-甲基-1H-吡咯 | 1428932-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)-4-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1428932-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: CJGKUYVTEPVJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-4-甲基-1H-吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 文诺普兰
  参考文献：
  名称：

  富马酸沃诺拉赞中间体5-(2-氟苯基)-1H-吡 咯-3-甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种富马酸沃诺拉赞中间体5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明包括以下步骤：(1)以2‑氟苯乙酮为起始原料，与烯丙基胺进行缩合，得到化合物Ⅳ；(2)化合物Ⅳ在金属催化剂的催化下，在提供配体的情况下，进行关环反应，得到化合物Ⅴ；(3)由化合物Ⅴ依次进行溴代、水解和氧化反应，得到5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛。本发明避免使用强腐蚀性的溴素、氯化氢等试剂，也避免了使用钯碳、雷尼镍、二异丁基氢化铝等易燃的氢化还原剂，同时该工艺路线操作简单，反应条件温和，产品收率高、纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106243008B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-氟苯基)-4-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种吡咯化合物的制备方法。所述方法包括原料在相转移催化剂和碱试剂条件下，与丙睛进行反应，然后经过关环反应、取代反应、磺酰化反应和缩合反应，可以得到目标化合物。本发明的方法路线相对较短，简便易于实施，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN114195694A

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• 富马酸沃诺拉赞的制备工艺
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105294653B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明涉及一种富马酸沃诺拉赞的制备工艺，是以邻氟苯乙酮(Ⅱ)与醋酸铵反应生成邻氟苯乙烯胺(Ⅲ)，再与2‑溴丙醛进行环合生成5‑(2‑氟苯基)‑3‑甲基‑1H‑吡咯(Ⅳ)，该化合物Ⅳ与3‑吡啶磺酰氯反应生成5‑(2‑氟苯基)‑3‑甲基‑1‑(吡啶‑3‑基磺酰基)‑1H‑吡咯(Ⅴ)，再通过N‑溴代琥珀酰亚胺取代生成5‑(2‑氟苯基)‑3‑溴代甲基‑1‑(吡啶‑3‑基磺酰基)‑1H‑吡咯(Ⅵ)，最后经过甲胺化反应，成盐得到富马酸沃诺拉赞。该方法避免了现有技术中有毒试剂液溴及对设备有腐蚀氯化氢气体的使用，具有工艺路线简单、反应条件温和、操作可控，对环境友好、产品收率高的优点，适宜大规模工艺化生产。
• 富马酸沃诺拉赞的制备方法
  申请人：山东金城医药集团股份有限公司

  公开号：CN106366071B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明涉及一种富马酸沃诺拉赞的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明包括以下步骤：(1)以2‑氟苯乙酮为起始原料，与烯丙基胺进行缩合，得到化合物Ⅳ；(2)化合物Ⅳ在铜催化剂的催化下，在提供配体的情况下，进行关环反应，得到化合物Ⅴ；(3)化合物Ⅴ与吡啶‑3‑磺酰氯进行磺酰胺化反应，生成化合物Ⅶ；(4)化合物Ⅶ利用N‑溴代丁二酰亚胺进行溴代反应，生成化合物Ⅷ；(5)化合物Ⅷ在催化剂和碱的作用下与一甲胺盐酸盐进行胺化反应，得到沃诺拉赞碱；(6)沃诺拉赞碱与富马酸成盐，得到富马酸沃诺拉赞。本发明操作简单，反应条件温和，产品收率高、纯度高，易于工业化生产。