(S)-tert-butyl 3-(N-Fmoc-aspartate-β-methyl ester-N-methyl)-amino-methyl-4-iodo-benzoate | 360059-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(N-Fmoc-aspartate-β-methyl ester-N-methyl)-amino-methyl-4-iodo-benzoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoyl]-methylamino]methyl]-4-iodobenzoate
• CAS: 360059-35-4
• 化学式: C₃₃H₃₅IN₂O₇
• 分子量: 698.555
• InChiKey: LDTFQMGRCOWZMI-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(N-Fmoc-aspartate-β-methyl ester-N-methyl)-amino-methyl-4-iodo-benzoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-1'-(3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepone-7-carbonyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的β-氨基酸或酯与芳基卤化物的偶联反应温度低于正常Ullmann反应所用的温度。轻松合成SB-214857。

  摘要：

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。

  DOI：

  10.1021/ol016258r
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromomethyl-4-iodo-benzoic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(N-Fmoc-aspartate-β-methyl ester-N-methyl)-amino-methyl-4-iodo-benzoate
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的β-氨基酸或酯与芳基卤化物的偶联反应温度低于正常Ullmann反应所用的温度。轻松合成SB-214857。

  摘要：

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。

  DOI：

  10.1021/ol016258r

文献信息

• Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586
  作者：

  DOI：——

  日期：——