3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one | 1108188-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one
• CAS: 1108188-81-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: AORVRQLDTUJSQJ-GKWUYRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one 、 1-Iodo-5-methoxybenzocyclobutene 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-3-[5-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one 、 3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-3-[5-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(S)- 、 (+/-)-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-[(S)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073