3-(phenylsulfonyl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]-2-octene | 177980-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]-2-octene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 177980-54-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 403.523
• InChiKey: MQRAHKQOLRXGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-129.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  614.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]-2-octene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.09h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  BF（3）-诱导重排衍生自2-苯基磺酰基1，3-二烯的叠氮基环丙烷。用于（+/-）-铁精氨酸的全合成。

  摘要：

  已经通过2-苯基磺酰基1，3-二烯方法开发了生物碱（+/-）-铁精氨酸（1）的全合成。BF（3）诱导的N保护的环己烷叠氮基叠氮基环丙烷8的重排衍生自其相应的环氧环丙烷，以高收率提供了所需的托烷生物碱骨架9。迈克尔·迈克尔加成硝基乙烷（以酰基阴离子当量计）并将加合物10的硝基转化为酮基官能团，得到11。除去苯亚磺酸，随后用甲基取代甲苯磺酰基，得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1021/jo001147b
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]-2-octene
  参考文献：
  名称：

  BF（3）-诱导重排衍生自2-苯基磺酰基1，3-二烯的叠氮基环丙烷。用于（+/-）-铁精氨酸的全合成。

  摘要：

  已经通过2-苯基磺酰基1，3-二烯方法开发了生物碱（+/-）-铁精氨酸（1）的全合成。BF（3）诱导的N保护的环己烷叠氮基叠氮基环丙烷8的重排衍生自其相应的环氧环丙烷，以高收率提供了所需的托烷生物碱骨架9。迈克尔·迈克尔加成硝基乙烷（以酰基阴离子当量计）并将加合物10的硝基转化为酮基官能团，得到11。除去苯亚磺酸，随后用甲基取代甲苯磺酰基，得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1021/jo001147b

文献信息

• BF3-induced rearrangement of aziridinocyclopropanes derived from 2-phenylsulfonyl-1,3-dienes. A new approach to the tropane alkaloid skeleton
  作者：Claes M.G. Löfström、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00549-7

  日期：1996.5

  Five N-substituted derivatives of 1,2-methylene-3,4-aziridino 2-phenylsulfonyl cycloalkanes (3a-e) were prepared from their corresponding epoxy cyclopropanes via ring opening of the epoxide by sodium azide and subsequent triphenylphosphine induced cyclization. BF3-induced reaction of compounds 3a-e resulted in a rearrangement via a cyclopropyl carbinyl cation intermediate. In the case of tosylaziridine

  由它们相应的环氧环丙烷经叠氮化钠使环氧化物开环并随后由三苯基膦诱导的环化反应，制得五个1,2-亚甲基-3,4-叠氮基2-苯基磺酰基环烷烃的N-取代衍生物（3a-e）。BF 3诱导的化合物3a-e的反应导致经由环丙基羰基阳离子中间体的重排。在甲苯磺酰氮丙啶3c双环产物5的情况下，（托烷骨架）形成为主要产物。对于氨基甲酸酯衍生物3a，发生了对氟环庚烯7的排他性重排。