N-p'-hydroxybenzylidene-o-phenylenediamine | 85573-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p'-hydroxybenzylidene-o-phenylenediamine
• 英文别名: 4-[(2-Aminophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 85573-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XHHUNRCAILFHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p'-hydroxybenzylidene-o-phenylenediamine 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Ion Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles from Schiff Bases

  摘要：

  背景：苯并咪唑具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫药、抗溃疡药、抗高血压药、抗组胺药、抗癌药、止吐药和抗炎药。 方法：在室温下，通过超氧化钾和四乙基溴化铵在干燥的二甲基甲酰胺中发生相转移反应，在原位生成四乙基超氧化铵，然后让其与一些希夫碱发生反应。 结果：合成了 2-芳基溴化铵：在室温下，利用原位生成的四乙基铵超氧化物在干燥的 DMF 中从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑。 结论：在温和的条件下，原位生成的 Et4NO2 作为一种高效制剂，促进了从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑的过程。

  DOI：

  10.2174/1570178612666151028210206
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到N-p'-hydroxybenzylidene-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Use of Schiff Bases as Fluorimetric Analytical Reagents (Part II)

  摘要：

  许多席夫碱是通过某些芳香胺与芳香醛衍生物的缩合反应制备的，然后检查了这些席夫碱在酸性和碱性介质中的荧光特性。结果表明，这些化合物可用于荧光测定监测小pH变化。

  DOI：

  10.1155/2011/821616

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif、Ahmad N. EL-Tajory、Asma A. Elamari

  DOI：10.1155/2011/258340

  日期：——

  Schiff basesp-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline,p-nitrobenz-ylidene-2-carboxyaniline,p-(N, N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline,N-(4-hydroxybezylidene)-benzene-1,2-diamine,N--(4-nitrobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N, N-dimethylaminobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalen-1-amine,N-(4-nitrobenzylidene)naphthalen-1-amine,N--(4-chlorobenzylidene)naphthalen-1-amine,sodium-4-(4-(N,N-dimethyl amino)benzylideneamino)naphthalene-1-sulfonate,sodium -4-(4-nitrobenzylidene-amino)naphthalene-1-sulfonate and sodium-4-(4-chlorobenzylideneamino) naphthalene-1-sulfonate obtained by condensation of aniline and naphthyl-amine derivatives with some aromatic aldehydes were characterized by physical and spectral methods. The biological activity of these products were as antibacterial agents against three species of human pathogenic bacteria such asEscherichia coli, Staphylococcus aureusandKlebsiella sp. Nearly 50% of these compounds showed reasonable activity against the bacterial species investigated and we found that the antibacterial activity is dependent on the molecular structure of the compounds.

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。
• Synthesis and evaluation of <scp> 2‐aryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐benzo[d]imidazole derivatives as potential microtubule targeting agents
  作者：Jung‐Seop Lee、In‐ho Song、Shrikant Dashrath Warkad、Gyu Seong Yeom、Pramod B. Shinde、Keum‐soo Song、Satish Balasaheb Nimse

  DOI：10.1002/ddr.21909

  日期：——

  Microtubule targeting agents (MTAs) are the potential drug candidates for anticancer drug discovery. Disrupting the microtubule formation or inhibiting the de-polymerization process by a synthetic molecule can lead to an excellent anticancer drug candidate. Here, we present the 2,5-substituted-1H-benzo[d]imidazole derivatives as potential colchicine, nocodazole binding site targeting agents. About

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表
• Cyclization of aromatic aldehydes and phenylenediamines under reduced pressure: A convenient, environmentally friendly, and simple procedure for benzimidazole precursors
  作者：Choltirosn Sutapin、Suwabun Chirachanchai

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390684

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The condensation of phenylenediamines with aromatic aldehydes in the presence of catalysts to obtain benzimidazoles under harsh condition is achieved by various reported conditions. The present work demonstrates a convenient, environmentally friendly, and simple procedure to obtain benzimidazoles through the cyclization between phenylenediamines and aromatic aldehydes under reduced pressure. By simply

  摘要 苯二胺与芳香醛在催化剂的存在下缩合得到苯并咪唑在苛刻的条件下是通过各种报道的条件实现的。目前的工作证明了通过苯二胺和芳香醛在减压下环化获得苯并咪唑的方便、环保和简单的方法。通过简单地将芳香醛加入到二氨基苯衍生物中，并在室温和 66.6 Pa 的减压下进行化学计量反应，脱氢得到苯并咪唑，产率高达 80-90%。此外，将 H 2 气体吹扫为苯并咪唑导致咪唑氢化以获得中间体苯并咪唑烷形式。这证实了环化如何依赖于减压。这种合成途径不仅可以在温和的条件下获得高产率的芳香醛，而且选择具有反应性官能团的苯甲醛可以为其他化学修饰和聚合提供前体。图形概要
• Synthesis of 4-Substituted Styrene Compounds via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction Using Free Phosphine Ligand in Air
  作者：Yan Liu、Jinqu Wang

  DOI：10.1080/00397910902883611

  日期：2009.12.30

  The air-stable and easy to prepare nonsymmetric Schiff base ligands have been synthesized and proven to be efficient ligands for Suzuki cross-coupling reaction between aryl bromides and arylboronic acids using PdCl2(CH3CN)2 as palladium source under aerobic conditions. The coupling reaction proceeded smoothly using N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-1,2-benzenediamine (L3) as ligand under mild conditions to provide 4-substituted styrene compounds in good yields.
• Ni Nanoparticles: Mild and Efficient Catalyst for the Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles, 2-Arylbenzothiazoles, and Azomethines
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2011.563404

  日期：2012.9

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of biologically significant 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzothiazoles, and azomethines using recyclable and inexpensive polyvinyl pyrrolidone (PVP)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol at room temperature in excellent yields.