p-methoxy-β-cyclopropylstyrene | 866957-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxy-β-cyclopropylstyrene
• 英文别名: 1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene；p-methoxy-b-cyclopropylstyrene；1-(2-Cyclopropylethenyl)-4-methoxybenzene；1-(2-cyclopropylethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 866957-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VKBCKSDZZHPFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxy-β-cyclopropylstyrene 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-cyclopropylethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠对烯烃的作用

  摘要：

  研究了碲化氢钠NaTeH对非亲电子碳-碳双键的作用，发现该反应对烯键上的取代基非常敏感。苯基共轭烯烃被还原为烷基苯，该试剂加成分离的单键和双取代的双键，从而生成有机碲衍生物，而与宝石双取代的键结合，则生成还原和加成产物的混合物。这些结果解释在涉及从碲化氢，HTE氢原子转移自由基对机制方面-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87834-0
• 作为产物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 p-methoxy-β-cyclopropylstyrene
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠对烯烃的作用

  摘要：

  研究了碲化氢钠NaTeH对非亲电子碳-碳双键的作用，发现该反应对烯键上的取代基非常敏感。苯基共轭烯烃被还原为烷基苯，该试剂加成分离的单键和双取代的双键，从而生成有机碲衍生物，而与宝石双取代的键结合，则生成还原和加成产物的混合物。这些结果解释在涉及从碲化氢，HTE氢原子转移自由基对机制方面-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87834-0

文献信息

• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。