(1R, 2S, 6R, 7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-2-carboxaldehyde. | 463941-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R, 2S, 6R, 7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-2-carboxaldehyde.
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-2-carboxaldehyde；(1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene-2-carboxaldehyde；(1R,2R,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 463941-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QLFBZOCAOIRQEZ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S, 6R, 7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-2-carboxaldehyde. 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [(1R,2R,6R,7S)-2-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Strained silacycle-catalyzed asymmetric Diels–Alder cycloadditions: the first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst

  摘要：

  The first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst for an asymmetric organic transformation has been developed. The catalyst derives its activity from the strain induced in the silicon center by virtue of being constrained in a five-membered ring. A simple tridentate ligand has been developed and the derived chlorosilane complex catalyzes the Diels-Alder cycloaddition of methacrolein and cyclopentadiene with 94% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.076
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基甲醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 1,2-oxaborolane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R, 2S, 6R, 7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-2-carboxaldehyde.
  参考文献：
  名称：

  手性、阳离子氧氮杂硼烷的广谱对映选择性 Diels-Alder 催化

  摘要：

  阳离子手性路易斯酸 1 和 2 由相应的中性恶唑硼烷的三氟甲磺酸质子化产生，可作为环戊二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 加成反应的优良催化剂。已从 α、β-不饱和酯、内酯和环酮以优异的产率和对映选择性获得加合物。这些基质中每一种的绝对面部选择性遵循一个共同的模式，该模式不同于用 alpha,beta-enals 观察到的模式。可以根据通过复合物 3（对于 α、β-烯醛）和 4（对于 α、β-烯酮和酯）的途径来理解不同的反应通道。

  DOI：

  10.1021/ja027468h

文献信息

• A New Cationic, Chiral Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kevin T. Sprott、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol034706k

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 2-methacrolein is catalyzed by a chiral Lewis acid to form the exo adduct in 96% yield and 96% ee.

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。
• Highly Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral <i>N</i>-Methyl-oxazaborolidinium Cation
  作者：Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol8011502

  日期：2008.8.7

  The reaction of lithium aryl borohydrides with salts of beta-amino alcohols provides a new route for the synthesis of oxazaborolidines. This method also leads to the first synthesis of hitherto elusive N-methyl oxazaborolidine cations, specifically the cationic proline derivative 3. Compound 3 is a strong chiral Lewis acid which is very effective for catalysis of [4 + 2]-cycloaddition reactions in good yield and with high enantioselectivity. Several diverse examples illustrate the scope of these catalytic reactions.
• Bronsted Acid Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalyst for Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00083a048

  日期：1994.2