[(E,4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-7-oxohept-2-enyl] acetate | 641613-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-7-oxohept-2-enyl] acetate
• CAS: 641613-73-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: ZXPDDMMTZWPYDF-GXGZSFQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-7-oxohept-2-enyl] acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-(3R,5R,6R)-9-Hydroxy-3-methoxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-non-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 [(E,4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-7-oxohept-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  phorboxazole B的合成研究：C28–C46段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.141