cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan | 25830-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan
• CAS: 25830-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: TXHYERWFNHBXAJ-LDLYASANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan 在 水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-((cis-2,6-diphenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)hydrazinecarboximidamide) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在本文中，我们介绍了六种新的脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物 2-7 的方便合成。脒腙 2、3 和 4 以 100% 的收率制备，从相应的芳香酮 8a-c 和氨基胍盐酸盐开始，通过微波辐射获得。氨基胍 5、6 和 7 是通过用氰基硼氢化钠还原脒腙 2-4 制备的（5 的产率 94%，6 和 7 的产率 100%）。芳族酮 8a-c 由 Barbier 反应和 Prins 环化反应（两步，63%–65% 和 95%–98%）制备。细胞毒性研究已经证明了化合物 2-7 在各种癌症和正常细胞系中的作用。这样，我们证明这些化合物在微摩尔范围内降低了细胞活力，并且从所有测试的化合物中我们可以说，

  DOI：

  10.3390/molecules21060671
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二苯基-4-羟基四氢吡喃及其类似物的非对映选择性合成通过 Prins 环化、晶体结构测定和理论研究

  摘要：

  摘要 我们在本文中报道了四氢吡喃基衍生物 1-5 的非对映选择性合成，通过光谱学确定其顺式构型，最后明确显示 1-5 构型及其晶体堆积特征的晶体结构测定。除此之外，我们还利用密度泛函理论 (M06-2X/6-311++G**) 开展了一项理论研究，以获得气相中 1-5 个优化的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.044

文献信息

• Synthesis of a novel diarylheptanoid isolated from Zingiber officinale
  作者：Gregory D. Parker、Peter T. Seden、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.154

  日期：2009.7

  Syntheses of 4-acetoxy-2,6-disubstituted tetrahydropyrans via Prins cyclisation of homoallylic alcohols with benzylic aldehydes are described and the methodology is applied in the total synthesis of diarylheptanoid 1 confirming both the structure and absolute configuration of the natural product.

  描述了通过均芳醇与苄基醛的Prins环化来合成4-乙酰氧基-2,6-二取代的四氢吡喃，并将该方法应用于二芳基庚烷1的全合成中，从而确认了天然产物的结构和绝对构型。
• Synthesis of (−)-Centrolobine by Prins Cyclizations that Avoid Racemization
  作者：Shinji Marumoto、James J. Jaber、Justin P. Vitale、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol026751i

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The segment-coupling Prins cyclization avoids two of the problems common to other Prins cyclization protocols: side-chain exchange and partial racemization by reversible 2-oxonia Cope rearrangement. Model studies demonstrate the stereochemical fidelity of Prins cyclizations using alpha-acetoxy ethers compared with direct aldehyde-alcohol Prins reactions. Furthermore, we propose a mechanism for the racemization observed in some intermolecular Prins cyclizations. Two straightforward syntheses of optically pure (-)-centrolobine highlight the utility of Prins cyclizations.
• NATARAJAN, K.;DHANDAPANI, C.;MANIMEGALAI, D. K.;NANJAPPAN, P.;RAMALINGAM,+, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 5, 441-444
  作者：NATARAJAN, K.、DHANDAPANI, C.、MANIMEGALAI, D. K.、NANJAPPAN, P.、RAMALINGAM,+

  DOI：——

  日期：——