(2R,4s,6S)-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-ol | 65042-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4s,6S)-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: cis-2,6-diphenyl-4-hydroxytetrahydropyran；2,6-diphenyl-4-hydroxytetrahydropyran；2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol；2,6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-4-ol；c-2,c-6-diphenyloxan-r-4-ol；cis-2,6-Diphenyloxan-r-4-ol
• CAS: 65042-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CKPTYMJSCNVCJV-OSYLJGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4s,6S)-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(2,6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型四氢吡喃腺嘌呤异核苷的微波辅助立体定向合成及晶体结构测定

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了通过微波辐射（50-80%）从甲苯磺酰衍生物 2-4 中合成腺嘌呤 5-7 的新异核苷类似物的立体定向合成。腺嘌呤完全在 N(9) 位置发生反应。化合物 2-4 由相应的醇 1、8 和 9（81-92%）分两步制备。这些四氢吡喃醇 1、8 和 9 是非手性的（内消旋化合物），通过在烯丙基之间的 Barbier 反应之前通过 Prins 环化反应（60-63%）完全控制 2,4,6-顺式相对构型，分两步制备在路易斯酸条件下，溴化物分别与苯甲醛、4-氟苯甲醛和 2-萘甲醛 (96–98%)。5-7的构型和优先构象由6的晶体结构决定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.08.054
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4s,6S)-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二苯基-4-羟基四氢吡喃及其类似物的非对映选择性合成通过 Prins 环化、晶体结构测定和理论研究

  摘要：

  摘要 我们在本文中报道了四氢吡喃基衍生物 1-5 的非对映选择性合成，通过光谱学确定其顺式构型，最后明确显示 1-5 构型及其晶体堆积特征的晶体结构测定。除此之外，我们还利用密度泛函理论 (M06-2X/6-311++G**) 开展了一项理论研究，以获得气相中 1-5 个优化的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.044

文献信息

• Efficient, highly diastereoselective MS 4 Å-promoted one-pot, three-component synthesis of 2,6-disubstituted-4-tosyloxytetrahydropyrans via Prins cyclization
  作者：Naseem Ahmed、Naveen Kumar Konduru

  DOI：10.3762/bjoc.8.19

  日期：——

  A simple, efficient and highly diastereoselective one-pot three-component synthesis of functionalized 2,6-disubstituted-4-tosyloxytetrahydropyrans was performed. The synthesis features an optimized Prins cyclization in which an aromatic homoallylic alcohol, an aromatic/aliphatic aldehyde, and p-toluenesulfonic acid (catalyst and reagent) are reacted in the presence of molecular sieves (MS) 4 A at reflux

  进行了功能化 2,6-二取代-4-甲苯磺酰氧基四氢吡喃的简单、高效和高度非对映选择性的一锅三组分合成。该合成采用优化的 Prins 环化，其中芳香族高烯丙醇、芳香族/脂肪族醛和对甲苯磺酸（催化剂和试剂）在分子筛 (MS) 4 A 的存在下在二氯甲烷中回流，以提供优异的在很短的反应时间内（20-90 分钟）的产率 (72-96%)。MS 4 A 促进的合成被证明是通用的，足以以经济的方式提供一系列对称和不对称的四氢吡喃衍生物。此外，在温和条件下裂解 4-甲苯磺酰基以优异的产率 (95-96%) 得到 4-羟基四氢吡喃。
• Synthesis and Anticancer Activities of Novel Guanylhydrazone and Aminoguanidine Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Fábio Silva、Bruna Dantas、Gláucia Faheina Martins、Demétrius de Araújo、Mário Vasconcellos

  DOI：10.3390/molecules21060671

  日期：——

  In this paper we present the convenient syntheses of six new guanylhydrazone and aminoguanidine tetrahydropyran derivatives 2–7. The guanylhydrazone 2, 3 and 4 were prepared in 100% yield, starting from corresponding aromatic ketones 8a–c and aminoguanidine hydrochloride accessed by microwave irradiation. The aminoguanidine 5, 6 and 7 were prepared by reduction of guanylhydrazone 2–4 with sodium cyanoborohydride

  在本文中，我们介绍了六种新的脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物 2-7 的方便合成。脒腙 2、3 和 4 以 100% 的收率制备，从相应的芳香酮 8a-c 和氨基胍盐酸盐开始，通过微波辐射获得。氨基胍 5、6 和 7 是通过用氰基硼氢化钠还原脒腙 2-4 制备的（5 的产率 94%，6 和 7 的产率 100%）。芳族酮 8a-c 由 Barbier 反应和 Prins 环化反应（两步，63%–65% 和 95%–98%）制备。细胞毒性研究已经证明了化合物 2-7 在各种癌症和正常细胞系中的作用。这样，我们证明这些化合物在微摩尔范围内降低了细胞活力，并且从所有测试的化合物中我们可以说，
• Bismuth triflate catalyzed prins-type cyclization in ionic liquid: Synthesis of 4-tetrahydropyranol derivatives
  作者：M. S. R. Murty、K. Rajasekhar、V. Harikrishna、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/hc.20403

  日期：2008.1

  The reaction of aldehydes with homoallylic alcohols in the presence of catalytic amount of bismuth triflate in [bmim]PF6generates 4-tetrahydropyranol derivatives in excellent yield and with high diastereoselectivity. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:104–106, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20403

  在催化量的 [bmim] PF6 中的三氟甲磺酸铋存在下，醛与高烯丙醇的反应以优异的收率和高非对映选择性生成 4-四氢吡喃醇衍生物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:104–106, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20403
• The ‘Aqueous’ Prins Cyclization: A Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetrahydropyran Derivatives
  作者：Jhillu Yadav、Basi Subba Reddy、Gunda Narayana Kumar、Seema Aravind

  DOI：10.1055/s-2007-1000932

  日期：2008.2

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40, a heteropoly acid) is found to catalyze efficiently the Prins cyclization of homoallylic alcohols with aldehydes in water at room temperature to provide tetrahydropyran-4-ol derivatives in high yields with all cis-selectivity. Only cyclic ketones can give spirocyclic products. The use of phosphomolybdic acid in water makes this procedure simple, more convenient, cost-effective, and environmentally friendly.

  研究发现，磷钼酸（H3PMo12O40，一种杂多酸）可在室温下高效催化同源烯丙基醇与醛在水中的普林斯环化反应，以高产率和全顺选择性提供四氢吡喃-4-醇衍生物。只有环酮才能生成螺环产物。在水中使用磷钼酸使这一过程变得简单、方便、经济和环保。
• Jambulingam, M.; Nanjappan, P.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 390 - 394
  作者：Jambulingam, M.、Nanjappan, P.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——