ethyl 2-<2-<2-N-(benzyloxycarbonyl)aminoethoxy>>-ethoxyethanesulfonate | 149636-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<2-<2-N-(benzyloxycarbonyl)aminoethoxy>>-ethoxyethanesulfonate
• CAS: 149636-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇S
• 分子量: 375.443
• InChiKey: SGZNSOHWXUPCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<2-<2-N-(benzyloxycarbonyl)aminoethoxy>>-ethoxyethanesulfonate 在 potassium permanganate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[2-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethylsulfonylamino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 ethyl 2-<2-<2-N-(benzyloxycarbonyl)aminoethoxy>>-ethoxyethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4