(Z,9R,10R)-10-(methoxymethoxy)docos-5-en-1-yn-9-ol | 158664-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,9R,10R)-10-(methoxymethoxy)docos-5-en-1-yn-9-ol
• CAS: 158664-31-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃
• 分子量: 380.612
• InChiKey: MAGWQACVOGRFOO-GKLWRUMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,9R,10R)-10-(methoxymethoxy)docos-5-en-1-yn-9-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1'''R,2''R,3RS,5''R,13'S)-3-<13'-hydroxy-13'-<5''-(1'''-hydroxytridecanyl)-2''-furyl>tridecanyl>-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1975 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one 在 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z,9R,10R)-10-(methoxymethoxy)docos-5-en-1-yn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1975 - 1982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of cis-solamin and its inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I
  作者：Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori、Yuka Kimura、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.011

  日期：2004.11

  A convergent total synthesis of cis-solamin (1a) and its diastereomer (1b) was accomplished. A key reaction of this approach was the use of VO(acac)(2)-catalyzed diastereoselective epoxidation of (Z)-bis-homoallylic alcohol 3 followed by spontaneous cyclization for the cis-THF ring formation. By comparison of the optical rotation of the two possible diastereomers, it is suggested that the absolute configuration of natural cis-solamin is 1a. Inhibitory action of synthetic 1a and 1b with bovine heart mitochondrial complex I are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of <i>cis</i>-Solamin
  作者：Hidefumi Makabe、Yasunao Hattori、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1021/ol0102803

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A convergent total synthesis of cis-solamin and its diastereomer was accomplished using VO(acac)(2)-catalyzed diastereoselective epoxidation followed by cyclization of bis-homoallylic alcohol as the key step. By comparison of the optical rotation of two possible diastereomers, it is suggested that the absolute configuration of natural cis-solamin is 1a.