methyl (3S,4S,5S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate | 125354-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 125354-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: RLSZJIVGGVZYMH-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzoyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质：N-苯甲酰基L-豆胺的有效立体控制合成

  摘要：

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95946-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-3-amino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.

  摘要：

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1446

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals: an efficientstereocontrolled synthesis of N-benzoyl L-daunosamine
  作者：Yasuyuki Kita、Fumio Itoh、Osamu Tamura、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95946-x

  日期：——

  N-Benzoyl L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1,3-addition of ketene silyl acetal (3a) to the chiral nitrone,(Z)-[(4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide (4c) accompanied by a silyl group-transfer in acetonitrile under mild conditions.

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。
• KITA, YASUYUKI;ITOH, FUMIO;TAMURA, OSAMU;KE, YA YUAN;MIKI, TAKASHI;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1446-1451
  作者：KITA, YASUYUKI、ITOH, FUMIO、TAMURA, OSAMU、KE, YA YUAN、MIKI, TAKASHI、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;TAMURA, OSAMU;ITO, FUMIO;KITA, YASUXIKO
  作者：TAMURA, YASUMITSU、TAMURA, OSAMU、ITO, FUMIO、KITA, YASUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。