3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone | 1429645-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 1429645-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KSJOZYBFXXCKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 Zn(TMP)₂ 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 7a-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  由不稳定烯醇引发的钯催化未活化烯烃的羰基双官能化

  摘要：

  描述了由烯醇化亲核试剂引发的钯催化的未活化烯烃的羰基双官能化。可合成的1,5-二酮产品顺利转化为高度取代的吡啶。该方法可耐受一系列亲电试剂，并在 CO 大气压下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202307455
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-3-tributylstannylcyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由不稳定烯醇引发的钯催化未活化烯烃的羰基双官能化

  摘要：

  描述了由烯醇化亲核试剂引发的钯催化的未活化烯烃的羰基双官能化。可合成的1,5-二酮产品顺利转化为高度取代的吡啶。该方法可耐受一系列亲电试剂，并在 CO 大气压下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202307455

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。