[(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate | 892859-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate
• CAS: 892859-18-6
• 化学式: C₄₁H₇₄O₁₁Si₃
• 分子量: 827.288
• InChiKey: DGWRQSPCHYFOHS-HBYSWAIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate 在 potassium cyanide 甲醇 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1S,5S,6R,7R,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-7-(iodomethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d
• 作为产物：
  描述：

  7-TES-2-debenzoylbaccatin-1,2-carbonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以68%的产率得到[(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d