4-butyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1144506-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1144506-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: DRAPINJHFPSPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 4-butyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 、 四丁基碘化铵 、 γ-戊内酯 作用下， 以85%的产率得到ethyl 4-[4-n-butyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  A continuous flow approach for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in γ-valerolactone as a biomass-derived medium

  摘要：

  在这里，我们报告了一种高效的程序，用于在连续流程中对1,2,3-三唑进行C-H官能化，适用于各种官能团和该过程的分子间或分子内版本。

  DOI：

  10.1039/c8gc01115j
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 1-己炔 在 tris[3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolato]tricopper(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到4-butyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  氟化双(吡唑基)硼酸盐负载铜(I)的末端和内部炔烃配合物和叠氮化物-炔烃环加成化学

  摘要：

  铜在炔烃配位化学和转化中起重要作用。本报告描述了使用高度氟化的双（吡唑基）硼酸盐配体载体对热稳定的铜 (I) 乙炔配合物进行分离和全面表征。HCºCSiMe 3的相关铜 (I) 配合物的详细信息也有报道。它们是具有 η 2键合炔烃的三配位铜络合物。拉曼数据显示 [H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz) 2 ]Cu(HCºCH) 和 [H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz)的 CºC 拉伸显着红移2 ]Cu(HCºCSiMe 3) 相对于相应的炔烃。使用 DFT 的计算分析表明，这些分子中的 Cu(I) 炔烃相互作用主要具有静电特性。π-backbonding 是轨道对相互作用的贡献的较大组成部分。双核配合物如 Cu 2 (μ-[3,5-(CF 3 ) 2 Pz]) 2 (HCºCH) 2显示出相似的 Cu-炔烃键合特征。单核[H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz) 2]Cu(NCMe)

  DOI：

  10.3390/molecules27010016

文献信息

• Searching for novel reusable biomass-derived solvents: furfuryl alcohol/water azeotrope as a medium for waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Dace Rasina、Aurora Lombi、Stefano Santoro、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01941b

  日期：——

  Herein, we report the first application of the furfuryl alcohol/water azeotrope as a sustainable and easily recoverable reaction medium in organic chemistry. The applicability of this novel medium was tested...

  在此，我们报道了糠醇/水共沸物在有机化学中作为可持续且易于回收的反应介质的首次应用。测试了这种新型培养基的适用性...
• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• C–H arylations of 1,2,3-triazoles by reusable heterogeneous palladium catalysts in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Xu Tian、Fanzhi Yang、Dace Rasina、Michaela Bauer、Svenja Warratz、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc03468c

  日期：——

  C-H arylations were accomplished with a user-friendly heterogeneous palladium catalyst in the biomass-derived [gamma]-valerolactone (GVL) as an environmentally-benign reaction medium. The user-friendly protocol was characterized by ample substrate scope and...

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...
• Antimicrobial 1,3,4-trisubstituted-1,2,3-triazolium salts
  作者：James T. Fletcher、Jill M. Sobczyk、Sarah C. Gwazdacz、Aaron J. Blanck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.011

  日期：2018.11

  A series of 1,3,4-trisubstituted-1,2,3-triazolium bromide salts were prepared by efficient two-step sequences of azide-alkyne cycloaddition and benzylic substitution. The antimicrobial activity of each triazolium salt and correlating triazole precursor was evaluated using a minimum inhibitory concentration (MIC) assay. MIC activities as low as 1 µM against Gram-positive bacteria, 8 µM against Gram-negative

  通过叠氮化物-炔烃环加成和苄基取代的有效两步序列，制备了一系列1,3,4-三取代-1,2,3-三唑鎓溴化物盐。使用最小抑菌浓度（MIC）分析评估每种三唑鎓盐和相关的三唑前体的抗菌活性。盐类似物对革兰氏阳性菌的MIC活性低至1 µM，对革兰氏阴性菌的MIC活性低至4 µM，而对中性三唑则无活性。分别鉴定了代表选择性和广谱抗菌活性的类似物。在此基序中观察到的MIC结构与活性的关系表明，阳离子电荷的存在和整体疏水性的平衡具有强烈的影响力，而苄基vs.
• Copper(I)-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Kenichi Ogata

  DOI：10.3987/com-08-11546

  日期：——

  Treatment of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of copper chloride and lithium tert-butoxide (stoichiometric) in DMF at 140 degrees C leads to arylation at the 5-position. Various combinations of substituted aryl iodides and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing functional groups were found to be compatible.