1-cyclobutyl-3,3,3-trimethoxypropan-1-one | 1093748-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclobutyl-3,3,3-trimethoxypropan-1-one
• CAS: 1093748-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: QGARSIKTYUUPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-3,3,3-trimethoxypropan-1-one 、 1,4-dimethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以140 mg的产率得到methyl 6-cyclobutyl-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0114
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3,3-dichloro-1-cyclobutylprop-2-en-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-cyclobutyl-3,3,3-trimethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0114

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polyketide-Type Phenols by Formal [3+3]-Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-Oxoorthoesters
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Jörg-Peter Gütlein、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083524

  日期：——

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by the first formal [3+3]-cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxoorthoesters.

  通过将1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯进行第一次形式上的[3+3]环缩合反应，选择性合成了多种4-甲氧基水杨酸酯及相关的多酮类苯酚。
• Diversity-Oriented Synthesis of Chlorinated Arenes by One-Pot Cyclizations of 4-Chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Verena Wolf、Muhammad Adeel、Stefanie Reim、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200900816

  日期：2009.11

  A variety of 3-chlorosalicylates were prepared by one-potcyclizations of the first reported 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with various 1,3-dielectrophiles. These include cyclizations with 3-silyloxy-2-en-1-ones, 3-aryl-3-silyloxy-2-en-1-ones, 1-methoxy-1-en-3-ones, 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones, 3-oxo orthoesters, 1,1,3,3-tetraethoxypropanes, 1,1-diacetylcyclopropane, and 3-formylchromones

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)