1-苄基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸 | 39713-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-1,4-dihydronicotinic acid；1-benzyl-4H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 39713-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZEMFOCAGMWVCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)picolinamide 、 1-苄基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸 在 三甲胺 作用下， 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物质子耦合的半导体/金属复合物杂化光电催化界面，可有效还原CO 2

  摘要：

  以高效仿生CO 2光电化学转化为目标，通过共价修饰原位质子转移功能分子催化剂，构建了生物质子耦合的金属-络合物/半导体杂化光电催化界面（Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O）。（Ru-BNAH）在TiO 2 / Cu 2 O复合半导体衬底电极的表面上。由于生物质子载体的优异的质子偶联，所制备的Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2在CO 2气氛中的光电流密度在相同条件下，O的光电催化界面是没有质子载体的情况下的两倍。同时，基于金属氧化物基底的优异光敏性，光生电子可以迅速转移到分子催化剂中，以在水介质中有效还原CO 2。在-0.9 V电势下照射8 h后，Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O光电催化界面产生409.5μmol甲酸，是没有质子转移载体时的2.44倍。此外，原位紫外可见吸收光谱和原位拉曼光谱表明，质子传输载体在CO 2期间提供了质子。减少。此外，HCOO的产生-在CO

  DOI：

  10.1039/c8gc03066a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-carboxypyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1-苄基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于将抗癌药物靶向大脑的递送系统的合成、体外和体内评价

  摘要：

  1,4-二氢吡啶 ⇌ 吡啶鎓盐型氧化还原系统被描述为一种通用且灵活的方法，用于将药物定点和持续递送至大脑。在本研究中，这一概念被用作将烷基化抗肿瘤剂输送到大脑中的模型。一种双（氯乙基）胺药物通过酰胺键连接到 1, 4- 二氢吡啶化学递送系统 (CDS)。通过还原五个新的吡啶鎓季中间体 (18-22)，合成了五个新的 1,4-二氢吡啶 CDS 类型的目标化合物 (23-27)。对合成的 1, 4-二氢吡啶进行了各种化学和生物学研究，以评估它们穿过血脑屏障 (BBB) 和被生物氧化成相应的四元化合物的能力。体外氧化研究表明，1-苄基-3-{N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]-氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(23)和1-(4-硝基苄基)-3- {N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(27)可以以足够的速率分别氧化成相应的季铵化合物18和22，从而确保所携带的释放抗癌药。体内研究表明，化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200300760

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Mimicking Nature: Synthetic Nicotinamide Cofactors for C═C Bioreduction Using Enoate Reductases
  作者：Caroline E. Paul、Serena Gargiulo、Diederik J. Opperman、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Andreas Taglieber、Isabel W. C. E. Arends、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/ol303240a

  日期：2013.1.4

  A series of synthetic nicotinamide cofactors were synthesized to replace natural nicotinamide cofactors and promote enoate reductase (ER) catalyzed reactions without compromising the activity or stereoselectivity of the bioreduction process. Conversions and enantioselectivities of >99% were obtained for C=C bioreductions, and the process was successfully upscaled. Furthermore, high chemoselectivity was observed when employing these nicotinamide cofactor mimics (mNADs) with crude extracts in ER-catalyzed reactions.
• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES THAT EXHIBIT INCREASED CATALYTIC EFFICIENCY FOR UNNATURAL COFACTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS PRÉSENTANT UNE EFFICACITÉ CATALYTIQUE ACCRUE POUR DES COFACTEURS NON NATURELS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020123563A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided herein are engineered polypeptides that exhibit increased catalytic efficiency for unnatural cofactors and use of said polypeptides in engineered unnatural redox cofactor systems for whole-cell biomanufacturing and in cell-free applications.