4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1422237-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1422237-08-8
• 化学式: C₃₈H₄₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 686.879
• InChiKey: KQXNKGFJCYTMMX-AAXMREPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 2,6-二异丙基-4-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到N-(2,6-diisopropyl-4-nitrophenyl)-4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of optically active trifluoromethyl aldimines via asymmetric biomimetic transamination

  摘要：

  这篇论文介绍了手性碱催化三氟甲基酮亚胺的不对称[1,3]-质子转移，从而得到了多种含有不同官能团的三氟甲基醛亚胺，ee高达94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc37423d
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of optically active trifluoromethyl aldimines via asymmetric biomimetic transamination

  摘要：

  这篇论文介绍了手性碱催化三氟甲基酮亚胺的不对称[1,3]-质子转移，从而得到了多种含有不同官能团的三氟甲基醛亚胺，ee高达94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc37423d