N-(cyclohept-1-en-1-yl)acetamide | 1415586-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohept-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-cycloheptenylacetamide
• CAS: 1415586-00-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FVPHHCFFBXHKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 N-(cyclohept-1-en-1-yl)acetamide 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(2-(1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)cyclohept-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed chemo- and regioselective cross-coupling of two enamides

  摘要：

  A convenient Pd-catalyzed cross-coupling of two different enamides is developed to afford the head-to-tail heterodimerization products predominately in (Z)-configuration and up to 93% yield, with good chemo- and regioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.026
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮肟 、 乙酸酐 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(cyclohept-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient preparation of N-acetyl enamides catalyzed by Ru(II) complexes

  摘要：

  Reductive acetylation of ketoximes to give the corresponding acyl enamides can be achieved by using 1-3 mol % of [RuCl2(p-cymene)](2) as the catalyst in the presence of KI as the reducing agent in high yields. This procedure has been applied to synthesize N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-butenyl]acetamide (6), which is the intermediate for the synthesis of DMP 777, an inhibitor of leukocyte elastase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.027

文献信息

• Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides
  作者：Luo Yang、Qing Wen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01970a

  日期：——

  A silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides was developed. This method is compatible with diaryl and dialkyl disulfides to deliver the biologically precious chalcogenated olefins efficiently. A plausible non-chain radical mechanism was proposed for understanding this novel sulfenylation based on the mechanistic studies.

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。
• Axially Chiral Enamides: Substituent Effects, Rotation Barriers, and Implications for their Cyclization Reactions
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、David J. Fox、Franco Ghelfi、Collette S. Guy、Benjamin Hay、Natalie James、Jessica M. Phillips、Fabrizio Roncaglia、Philip B. Sellars、Paul Wilson、Hanmo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00889

  日期：2016.7.1

  The barrier to rotation around the N-alkenyl bond of 38 N-alkenyl-N-alkylacetamide derivatives was measured (ΔG⧧ rotation varied between <8.0 and 31.0 kcal mol–1). The most important factor in controlling the rate of rotation was the level of alkene substitution, followed by the size of the nitrogen substituent and, finally, the size of the acyl substituent. Tertiary enamides with four alkenyl substituents

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。
• Catalyst-free and oxidant-free tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with enamides: facile synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Hao Dong、Yongxing Zhang、Xiaochen Tian、Ruochen Pang、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1039/d2gc01275h

  日期：——

  tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization reaction of C,N-cyclic azomethine imines with enamides has been developed. This practical one-step protocol enables a simple and environmentally friendly route toward the straightforward synthesis of highly substituted 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines. Different types of enamides and enamines, especially enamides derived from marketed drugs as well as bioactive

  开发了一种新型高效的无催化剂、无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化C , N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺反应。这种实用的一步法为直接合成高度取代的 5,6-二氢吡唑并[5,1- a ] 异喹啉提供了一种简单且环保的途径。不同类型的烯酰胺和烯胺，尤其是衍生自上市药物以及生物活性分子的烯酰胺，是合适的底物。CB1 大麻素受体拮抗剂可以基于该方法有效合成，说明这将是合成有价值的结构基序的实用策略。