(4S,4aR,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-5,7,8-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-4-(triethylsiloxy)tetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate | 222727-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-5,7,8-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-4-(triethylsiloxy)tetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
• CAS: 222727-01-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₉Si
• 分子量: 568.78
• InChiKey: ALYUKYHDMCJDFN-NKNHUODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-5,7,8-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-4-(triethylsiloxy)tetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,4aS,6R,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-7,8-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4-triethylsiloxytetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,4aR,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(Carbonyldioxy)-5,7,8-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-4-(triethylsiloxy)tetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4