methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole-3-carboxylate | 125415-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 125415-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GWMPECYAIHFCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid,4-methyl-, 2-oxido-2-phenyldiazenyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物的重氮和化学选择性[4 +1]环化反应，用于合成2 H-吲唑：乙氧基氧原子的作用

  摘要：

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00631

文献信息

• Syntheses of 2-aryl-3-cinnolinones by cyclisation of diarylazo compounds
  作者：Michael G. Hutchings、David P. Devonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80491-3

  日期：1989.1

  Cyclisation of 2-arylazophenylacetic acid with oxalyl chloride gives novel 2-aryl-3-cinnolinones in good yield. Mixed ketene acetals derived from the corresponding phenylacetate esters also give the same product, sometimes with 2-arylindazoles, on treatment with titanium tetrachloride.

  用草酰氯将2-芳基偶氮苯基乙酸环化，可以高收率得到新的2-芳基-3-肉桂基酮。衍生自相应的乙酸苯酯的混合乙烯酮缩醛在经过四氯化钛处理后，有时也会生成2-芳基吲唑，从而得到相同的产物。
• Metal-Free Synthesis of C-3-Alkoxycarbonylated 2H-Indazoles Using Alkyl Carbazates
  作者：Alakananda Hajra、Dipti Lai、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Subrata Sinha

  DOI：10.1055/a-2316-5066

  日期：2024.12

  A simple, efficient, and environmentally benign method for the direct C-3-alkoxycarbonylation of 2H-indazoles using alkyl carbazates has been developed under metal-free conditions at room temperature. This current protocol represents a facile access to C-3-carboxylic ester derived 2H-indazoles with wide functional group tolerance in good to excellent yields. The mechanistic studies suggest that the

  开发了一种简单、有效且环境友好的方法，用于在室温、无金属条件下使用肼基甲酸烷基酯直接对 2 H-吲唑进行 C-3-烷氧基羰基化。目前的方案代表了以良好至优异的产率轻松获得具有广泛官能团耐受性的 C-3-羧酸酯衍生的 2 H-吲唑。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。