(S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde | 1092491-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S)-1-methyl-2,3-dihydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1092491-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: IZEBRYSUNDNECT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-[[(12R,13R)-13-(2,4-dimethoxyphenyl)-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-12-yl]methyl]pyridine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061

文献信息

• Chiral monodentate phosphine ligands for the enantioselective α- and γ-arylation of aldehydes
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.079

  日期：2014.7

  phosphine ligands elaborated on the binepine scaffold is described. Their application in the Pd-catalyzed intramolecular asymmetric α-arylation of aldehydes and the intermolecular asymmetric γ-arylation of α,β-unsaturated aldehydes provides a mean of validating the design of these ligands. For the first reaction, excellent reactivities have been obtained while only modest enantioselectivities were measured

  描述了合成在binepine支架上的单齿三烷基和二烷基联芳基膦配体的手性变异体的合成。它们在钯的钯催化的分子内不对称α-芳基化和α，β-不饱和醛的分子间不对称γ-芳基化中的应用提供了验证这些配体设计的手段。对于第一反应，获得了优异的反应性，而仅测量了适度的对映选择性。除了对映选择性之外，第二反应还提供了与分子内和区域选择性相关的其他挑战。有了正式的手性三烷基单齿膦配体，可以获得良好的收率，高烯烃立体控制和完美的γ选择性，而对映选择性仍处于较低但有希望的范围内。
• Highly Modular<i>C</i>₁-Symmetric Chiral (P,N) Ligands with a Stereolabile P Center: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Nicolas Humbert、Evgeny Larionov、Luca Mantilli、Pradeep Nareddy、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201303146

  日期：2014.1.13

  novel class of bidentate (P,N) ligands is presented, the structures of which are characterized by three distinct elements of chirality. The stereoselective installation of the elements of central chirality (at the benzylic carbon and the phosphorus atom) depends on the size of the phosphorus substituent. Thermal inversion of the phosphorus center has been studied experimentally and further correlated

  提出了一种新型的双齿（P，N）配体的改进合成方法，其结构以手性的三个不同元素为特征。中心手性元素（在苄基碳和磷原子上）的立体选择性安装取决于磷取代基的大小。已经对磷中心的热转化进行了实验研究，并通过DFT计算进行了进一步的关联。还研究了这些配体的潜力以及磷原子在醛（Pd）的不对称α-芳基化和烯丙醇（Ir）氢化中的作用。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aldehydes
  作者：Jorge García-Fortanet、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200803809

  日期：2008.10.6