2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 62501-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxaldehyde；3-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 62501-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: KSKNYTKVLGLXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 生成 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035

文献信息

• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——