3-nitro-4-<(2-hydroxyethyl)amino>pyridine | 62194-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-<(2-hydroxyethyl)amino>pyridine
• 英文别名: 4-(β-Hydroxyethylamino)-3-nitropyridine；2-(3-nitro-[4]pyridylamino)-ethanol；2-(3-Nitro-[4]pyridylamino)-aethanol；4-[2-hydroxyethylamino]-3-nitropyridine；3-Nitro-4-(β-hydroxyethylamino)-pyridin；2-[(3-Nitropyridin-4-yl)amino]ethan-1-ol；2-[(3-nitropyridin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 62194-80-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: DCQLJHCIXWDIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-<(2-hydroxyethyl)amino>pyridine 在 Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(β-Hydroxyethylamino)-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136561

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.03h， 生成 3-nitro-4-<(2-hydroxyethyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。9.碳环嘌呤核苷的2′，3′-二醛衍生物作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57

  DOI：

  10.1021/jm00382a015

文献信息

• Dihydropyridine antiallergic and antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04851412A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula: ##STR1## where R is substituted phenyl, R.sup.1 is alkyl or pyridyl, R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 is alkoxy, alkylamino, hydroxy or benzyloxy, Y is alkylene and X is heterocyclic as antiallergic and antiinflammatory agents.

  该式化合物：##STR1##其中R是取代苯基，R.sup.1是烷基或吡啶基，R.sup.2是氢，R.sup.3是烷氧基，烷基氨基，羟基或苄氧基，Y是烷基，X是杂环，作为抗过敏和抗炎药物。
• Dihydropyridine anti-allergic and anti-inflammatory agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0294074A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Compounds of the formula:- wherein R is phenyl or phenyl substituted by nitro, halo, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, fluoro(C₁-C₄)alkoxy, aryl(C₁-C₄)alkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkylsulphonyl, hydroxy, trifluoromethyl or cyano; R¹ and R² are H or C₁-C₆ alkyl, or the two groups form a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, piperazinyl, N-(C₁-C₄ alkyl)piperazinyl or N-(C₂-C₄ alkanoyl)piperazinyl group; or R² is H or C₁-C₄ alkyl and R¹ is C₃-C₇ cycloalkyl, aryl, indanyl or heteroaryl, or a C₁-C₄ alkyl group substituted by C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl; R³ is OH, C₁-C₆ alkyloxy, aryl(C₁-C₄ alkoxy), or NR⁴R⁵ wherein each of R⁴ R⁵ is independently H or C₁-C₆ alkyl, or the two groups form a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, piperazinyl, or N-(C₁-C₄ alkyl)piperazinyl group; Y is an alkylene group of from 2 to 8 carbon atoms and X is 1-, 2- or 3-imidazopyridyl or 1-, 2- or 3-imidazopyrimidinyl optionally substituted by C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, halo, CF₃ or CN; are antagonists of PAF and are useful in the treatment of allergic inflammatory and hypersecretory conditions.

  式中的化合物 其中 R 是苯基或被硝基、卤代、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、氟(C₁-C₄)烷氧基、芳基(C₁-C₄)烷氧基、C₁-C₄ 烷硫基、C₁-C₄ 烷磺酰基、羟基、三氟甲基或氰基取代的苯基；R¹ 和 R² 是 H 或 C₁-C₆烷基，或这两个基团形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、N-(C₁-C₄烷基)哌嗪基或 N-(C₂-C₄烷酰基)哌嗪基；或 R² 是 H 或 C₁-C₄ 烷基，R¹ 是 C₃-C₇ 环烷基、芳基、茚基或杂芳基，或被 C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₄ 烷氧基羰基、芳基或杂芳基取代的 C₁-C₄ 烷基；R³ 是 OH、C₁-C₆ 烷氧基、芳基（C₁-C₄ 烷氧基）或 NR⁴R⁵，其中每个 R⁴ R⁵ 独立地是 H 或 C₁-C₆ 烷基、或这两个基团形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或 N-(C₁-C₄ 烷基)哌嗪基；Y 是 2 至 8 个碳原子的亚烷基，X 是 1、2 或 3-咪唑吡啶基或 1、2 或 3-咪唑嘧啶基，可任选被 C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代、CF₃ 或 CN 取代；是 PAF 拮抗剂，可用于治疗过敏性炎症和分泌过多的病症。
• WO2006/136561
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 274,287
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——
• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 286,293
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——