daunorubicin semiquinone | 64060-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: daunorubicin semiquinone
• CAS: 64060-87-3
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₁₀*ClH
• 分子量: 564.997
• InChiKey: BGTOUBSZQISETI-QQYBVWGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 daunorubicin semiquinone
  参考文献：
  名称：

  Electron paramagnetic resonance characterization and conformation of daunorubicin semiquinone intermediate implicated in anthracycline metabolism, cardiotoxicity, and anticancer action

  摘要：

  抗肿瘤抗生素多柔比星，在水溶液中还原后，会产生一个短暂的EPR光谱，线宽为17.0 G，g值为2.0024。这被归因于半醌，先前通过微粒体激活抗生素获得的未解决的EPR光谱中曾暂时分配给它。通过参考水溶液中半醌喹噁啉的EPR光谱，通过计算机模拟，暂时分配了两种光谱中的各个质子超精细分裂常数。在两种物种中的一个电子波函数自旋密度的LCAO-MO计算中，对参数β_CO/β_CC=1.8，δα=1.4的值，计算和观察到的超精细分裂常数之间有良好的一致性，从而可以明确分配芳香族质子。通过考虑环A苄基质子超精细分裂的角度依赖性，可以区分多柔比星半醌的两种半椅式构象。中间体的首选构象被暂时分配为将7和9个氧原子功能都置于赤道位置，C-9乙酰基轴向。

  DOI：

  10.1139/v81-471