tert-butyl N-[(2S)-4-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate | 1011735-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1011735-57-1
• 化学式: C₂₂H₃₄ClN₃O₃
• 分子量: 423.983
• InChiKey: DFJBHOWRRQVPQH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-4-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(4-chloro-benzyl)-methyl-amino]-1-piperidin-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-piperidin-1-ylbutyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of Highly Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase II Inhibitors
  作者：Abdul M. Rasheed、Rambabu Namala、Narendra Manne、Sreelatha Vanjivaka、Ravi Dhamjewar、Gopalan Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397910701693633

  日期：2008.1

  Highly potent and selective DPP II inhibitors N'-(4-Chlorobenzyl)-N'-methyl- 4-oxo-4-(1-piperidinyl)-1,3-(S)-butane-diamine dihydrochloride 1 and N'-( 4-chlorobenzyl)- 4-oxo-4-(1-piperidinyl)- 1,3-(S)-butanediamine dihydrochloride 2 have been efficiently synthesized starting from L-glutamine. A short and high yielding route with simple isolation techniques has been disclosed.