(R)-2-[(2R,5S,6R)-6-((1S,2S,3S,5R,6S,7S,9R)-5-Ethyl-9-furan-2-yl-2,6-dihydroxy-1,3,7-trimethyl-4-oxo-decyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-butyric acid | 111689-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(2R,5S,6R)-6-((1S,2S,3S,5R,6S,7S,9R)-5-Ethyl-9-furan-2-yl-2,6-dihydroxy-1,3,7-trimethyl-4-oxo-decyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-butyric acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,10R)-6-ethyl-10-(furan-2-yl)-3,7-dihydroxy-4,8-dimethyl-5-oxoundecan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 111689-76-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇
• 分子量: 508.696
• InChiKey: BPAVBNNFJJABIN-FHJHKZQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,5S,6R)-6-((1S,2S,3S,5R,6S,7S,9R)-5-Ethyl-9-furan-2-yl-2,6-dihydroxy-1,3,7-trimethyl-4-oxo-decyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-butyric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(2S,4R)-4-(2-furyl)-2,4-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5S,7S,9S,10S,12R,15R)-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5⁷.3⁵]pentadec-13-en-9-yl)hexan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 dicyclohexylmagnesium bromide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.35h， 生成 (R)-2-[(2R,5S,6R)-6-((1S,2S,3S,5R,6S,7S,9R)-5-Ethyl-9-furan-2-yl-2,6-dihydroxy-1,3,7-trimethyl-4-oxo-decyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Sprott Kevin

  公开号：US20140371285A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Salinomycin analogs and pharmaceutically acceptable compositions containing salinomycin analogs. Dosage forms and kits comprising salinomycin analogs and pharmaceutically acceptable compositions containing salinomycin analogs. Methods of using salinomycin analogs, pharmaceutically acceptable compositions, dosage forms, and kits for the treatment of proliferative diseases, e.g., cancer, or microbial infections in a subject

  盐酸链霉素类似物及其药学上可接受的组成物。包含盐酸链霉素类似物和药学上可接受的组成物的剂型和套装。使用盐酸链霉素类似物、药学上可接受的组成物、剂型和套装的方法，用于治疗受体内增生性疾病，例如癌症或微生物感染。
• Molecular structure and spectroscopic studies of the product of acidic degradation of salinomycin and its potassium salt
  作者：Marta Jędrzejczyk、Jan Janczak、Adam Huczyński

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133129

  日期：2022.9

  – a product of the acidic degradation of SAL has been isolated and structurally characterized by X-ray, FT-IR, NMR, and DFT methods. Additionally, to check the ionophoretic properties of this compound its potassium salt (2-K) has been also obtained and the crystal structures of these two compounds as well as their structures in solution were studied in detail. It was found that the structures of 2

  盐霉素 (SAL) 是一种从白色链霉菌中分离出来的单羧酸聚醚抗生素，广泛用于兽医作为生长促进剂和家禽饲料的补充剂，以控制球虫感染。SAL 还表现出对各种癌细胞增殖的有效活性，包括那些表现出多药耐药性 (MDR) 的癌细胞，并且可以精确地杀死癌症干细胞 (CSC)。化合物2 - SAL 的酸降解产物已通过 X 射线、FT-IR、NMR 和 DFT 方法进行分离和结构表征。此外，为了检查该化合物的离子电泳特性，其钾盐 ( 2-K) 也已获得，并详细研究了这两种化合物的晶体结构以及它们在溶液中的结构。发现2和2-K盐在固体和溶液中的结构不同。使用 ESI MS 方法证明，化合物2还能够与 Na +、K +和 Rb +阳离子形成 1:1 和 2:1 配合物。我们首次证明盐霉素降解产物仍具有离子电泳特性。