(S)-Azido-((2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid benzyl ester | 178170-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Azido-((2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid benzyl ester
• CAS: 178170-46-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: RMKWWPDRBOIFMR-AFBVCZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Azido-((2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (S)-Acetylamino-((2S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的扩链 VI．通过甲基 2,3-二-O-苄基-4-脱氧-α-D-木糖醛的立体控制乙炔化合成阿米嘌呤中存在的 6-乙酰氨基-4,6-二脱氧庚基吡喃糖醛酸的两个 C-6 差向异构体hexodialdo-1,5-pyranoside

  摘要：

  阿米嘌呤霉素中存在的 6-乙酰氨基-4,6-二脱氧-庚基吡喃糖醛酸的两个 C-6 差向异构体是通过甲基 2,3-二-O-苄基-4,6,7,8-四脱氧-α 选择性反应制备的-L-ido-7-ynopyranoside (4)，其中乙炔基用作羧酸官能团的前体。在三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯存在下，通过 4 与叠氮化锌的反应在 C-6 处引入被掩蔽的氨基。得到的甲基 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6,7,8-tetradeoxy-α-D-gluco-oct-7-ynopyranoside (5) 转化为苄基[6-(乙酰氨基)-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranosid]uronate (7) 通过两种不同的反应序列：(1) 三键的氧化裂解、苄基化、还原叠氮基，N-乙酰化或（2）叠氮基的还原，N-乙酰化，三键的氧化

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1347
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (S)-Azido-((2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的扩链 VI．通过甲基 2,3-二-O-苄基-4-脱氧-α-D-木糖醛的立体控制乙炔化合成阿米嘌呤中存在的 6-乙酰氨基-4,6-二脱氧庚基吡喃糖醛酸的两个 C-6 差向异构体hexodialdo-1,5-pyranoside

  摘要：

  阿米嘌呤霉素中存在的 6-乙酰氨基-4,6-二脱氧-庚基吡喃糖醛酸的两个 C-6 差向异构体是通过甲基 2,3-二-O-苄基-4,6,7,8-四脱氧-α 选择性反应制备的-L-ido-7-ynopyranoside (4)，其中乙炔基用作羧酸官能团的前体。在三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯存在下，通过 4 与叠氮化锌的反应在 C-6 处引入被掩蔽的氨基。得到的甲基 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6,7,8-tetradeoxy-α-D-gluco-oct-7-ynopyranoside (5) 转化为苄基[6-(乙酰氨基)-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranosid]uronate (7) 通过两种不同的反应序列：(1) 三键的氧化裂解、苄基化、还原叠氮基，N-乙酰化或（2）叠氮基的还原，N-乙酰化，三键的氧化

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1347