[(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 13079-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 13079-35-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₉
• 分子量: 473.48
• InChiKey: HSUQIMLTQXCLRW-ZVXPMLRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium acetate 、 苯胺 、 sodium nitrite 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-amino-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl] carbamate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5