(2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,3-dihydropyran-6-one | 857284-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 857284-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: CIDDRJXMSQGWAN-ORIIPUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(3S,4S,6R)-6-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3,4-dihydroxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4:6,7-di-O-isopropylidene aldehydo-D-glycero-D-galacto-heptofuranose 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103