1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene | 40672-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 2,5-dihydro-3,4,5-trimethylanisole；1-Methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadien；1-Methoxy-3.4.5-trimethylcyclohexa-1.4-dien；5-methoxy-1,2,3-trimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 40672-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RIJVUCHQQUDSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 对苯二酚 、 2-氯丙烯腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-氯丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。四、基于双环[3.2.2]non-6-en-2-one光化学[1,3]酰基迁移的(±)-丁香酮和(±)-去氧丁香酮的全合成

  摘要：

  (±)-Pinguisone (2) 和 (±)-deoxopinguisone (3), [5–6] 稠环倍半萜烯的全合成已经从 1-甲氧基-3,4,5-三甲苯开始实现。1-Methoxy-4,5,endo-8-trimethylbicyclo[2.2.2]non-5-en-2-one (9) 是通过苯衍生的二烯和 2-氯丙烯腈。使用 (CH3)3SiCHN2 和 BF3 醚合物对 9 进行扩环得到相应的双环 [3.2.2]oct-6-en-2-one (8)。8 的光化学 [1,3] 酰基迁移得到 [5-6] 稠环化合物 (7)。通过将 (CH3)2CuLi 共轭加成到由 7 制备的螺[双环 [4.3.0]non-8-ene-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one 中选择性地引入第四个甲基.

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2521
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Trimethylanisole 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective approach to eremophilane sesquiterpenes. Synthesis of (+-)-nootkatone and (+-)-.alpha.-vetivone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00815a047

文献信息

• CYCLOADDITIONS OF 4-SUBSTITUTED 3,5-DIMETHYL-5,6-DIHYDROANISOLES WITH METHYL ACRYLATE
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1981.429

  日期：1981.3.5

  The title reactions proceeded smoothly and gave mixtures of four stereoisomeric cycloadducts differing in the configurations at C-8 and C-2, whose relative amounts varied depending on bulkiness of the 4-substituents and reaction temperature used.

  标题反应顺利进行，并产生了四种立体异构体环加载产物的混合物，它们在 C-8 和 C-2 处的构型各不相同，其相对含量随 4-取代基的体积和反应温度的不同而变化。
• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones
  作者：Andrew B. Holmes、Nigel C. Madge

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80110-3

  日期：1989.1

  The sodium acetate-buffered peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones (4a-f), and (14), prepared by hydrolysis of the adducts (3) [(13)] derived from dihydroanisole derivatives (2) [(12)] and 2-chloroacrylonitrile leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives (7) [(15)].

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。
• Stereochemistry and mechanism of the reaction of LiCuMe2 with .beta.-cyclopropyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Charles P. Casey、Mark C. Cesa

  DOI：10.1021/ja00509a033

  日期：1979.7
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• MAGDE N. C.; HOLMES A. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 956-957
  作者：MAGDE N. C.、 HOLMES A. B.

  DOI：——

  日期：——