benzyl-vinyl-malonic acid diethyl ester | 859200-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl-vinyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Benzyl-vinyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-benzyl-2-vinylmalonate；diethyl 2-benzyl-2-ethenylpropanedioate
• CAS: 859200-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LUCXCBSITBLGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-vinyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Benzyl-prop-1-en-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  160.极和极连接对消除反应所遵循的过程的影响。第二十二部分。霍夫曼退化中的瓦格纳重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000722
• 作为产物：
  描述：

  二溴化乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 benzyl-vinyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  160.极和极连接对消除反应所遵循的过程的影响。第二十二部分。霍夫曼退化中的瓦格纳重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000722

文献信息

• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• US5147952A
  申请人：——

  公开号：US5147952A

  公开（公告）日：1992-09-15