benzyl 3-amino-4-oxo-4-(1piperidinyl)butylcarbamate | 620947-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-amino-4-oxo-4-(1piperidinyl)butylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-3-amino-4-oxo-4-piperidin-1-ylbutyl]carbamate
• CAS: 620947-68-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: LLRKFWWGWSQQMT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-amino-4-oxo-4-(1piperidinyl)butylcarbamate 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-oxo-4-(1-piperidinyl)-N³-(4-piperidinyl)-1,3-(S)-butanediamine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyric acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 3-amino-4-oxo-4-(1piperidinyl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f

文献信息

• γ-Amino-Substituted Analogues of 1-[(<i>S</i>)-2,4-Diaminobutanoyl]piperidine as Highly Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase II Inhibitors
  作者：Kristel Senten、Pieter Van der Veken、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm031122f

  日期：2004.5.1

  dipeptidyl peptidase II (DPP II) inhibitors. gamma-Amino substitution with arylalkyl groups, for example, a 2-chlorobenzyl moiety, resulted in a DPP II inhibitor with an IC(50) = 0.23 nM and a high selectivity toward DPP IV (IC(50) = 345 microM). Furthermore, it was shown that the basicity of the gamma-amino is important and that alpha-amino substitution is not favorable. Piperidine-2-nitriles did not

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。