(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-4-formyl-6-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1360446-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-4-formyl-6-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1360446-27-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₃
• 分子量: 537.477
• InChiKey: YQKYJXNQEUCTNS-SKFMWMRISA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  629.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  183.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-4-formyl-6-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₃₁H₃₂N₂O₁₇
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(2-propenyloxy)benzaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-allyl-4-formyl-6-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h