3-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 85951-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-chlorophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 85951-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₉S
• 分子量: 474.916
• InChiKey: HIRPEGHTDBXKPQ-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 亚碘酰苯 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高度化学和立体选择性的NH和O转移至硫糖苷来合成糖基亚砜肟。

  摘要：

  据报道合成了前所未有的和稳定的糖基亚磺酰亚胺。所开发的策略代表了直接由硫糖苷形成高度立体选择性的亚磺酰亚胺的第一个例子。该合成方案已在几种带有不同芳香族和烷基作为S取代基，带有葡萄糖，甘露糖和半乳糖作为糖基单元的β-硫代糖苷上进行了测试。该方法已经扩展到乳糖衍生的硫代糖苷和葡萄糖衍生的次磺酰胺。该过程具有化学选择性和立体选择性，X射线分析证实了结构，并提供了有关硫原子构型的立体化学信息。基于硫化物的空间环境，提出了立体化学结果的模型。

  DOI：

  10.1039/d0ob00647e
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 3-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜 (I)-催化 Sandmeyer 型 S-芳基化 1-硫糖与芳基重氮盐

  摘要：

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00930

文献信息

• Electrochemical nickel-catalyzed Migita cross-coupling of 1-thiosugars with aryl, alkenyl and alkynyl bromides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc01126f

  日期：——

  Here we report a simple route towards the synthesis of thioglycosides, in which electrochemical cross-coupling is used to form a S-C glycosidic bond from protected and unprotected thiosugars with functionalized aryl bromides under base free conditions. The reaction manifold that we report here demonstrates the power of electrochemistry to access highly complex glycosides under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种简单的合成硫糖苷的方法，其中电化学交叉偶联用于在无碱条件下由受保护和未受保护的硫糖与功能化的芳基溴化物形成SC糖苷键。我们在此报告的反应歧管证明了在温和条件下电化学作用可获取高度复杂的糖苷的能力。
• Ni/Photoredox-Dual-Catalyzed Functionalization of 1-Thiosugars
  作者：Mingxiang Zhu、Guillaume Dagousset、Mouad Alami、Emmanuel Magnier、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01730

  日期：2019.7.5

  A general protocol for functionalization of glycosyl thiols has been reported. This protocol is based on a single-electron Ni/photoredox dual-catalyzed cross coupling between 1-thiosugars and a broad range of aryl bromides and iodides as well as alkenyl and alkynyl halides. This base-free method gives access to a series of functionalized thioglycosides in moderate to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration. Moreover, it has been shown that this methodology may be transposed successfully to the continuous-flow photoredox chemistry.
• A simple preparation of aromatic 1-thioglycosides
  作者：Yury E. Tsvetkov、Narguiz É. Byramova、Leon V. Backinowsky

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88156-7

  日期：1983.4