3-(tert-butyl)-4-methylisoxazol-5-amine | 120771-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-4-methylisoxazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-4-methyl-3-tert-butylisoxazole；3-tert-butyl-4-methyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 120771-21-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: HJZLQSDADZDFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-4-methylisoxazol-5-amine 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-methoxy-3-(tert-butyl)-N,N,3a-trimethyl-8-tosyl-3a,8-dihydro-8aH-isoxazolo[5,4-b]indol-8a-amine
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化脱芳基 [3+2] 环化 5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮或醌单缩醛

  摘要：

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200067
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(tert-butyl)-4-methylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化脱芳基 [3+2] 环化 5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮或醌单缩醛

  摘要：

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200067

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• [EN] INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS<br/>[FR] INHIBITION DE RAF KINASE AU MOYEN D'UREES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：WO1999032106A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.(FR) L'invention a trait à des méthodes de traitement de tumeurs induites par la raf kinase, au moyen de composés d'urées substituées, et à ces composés en soi.

  用替代尿素化合物治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，以及这些化合物本身。
• [EN] INHIBITION OF p38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITE DE P38 KINASE AU MOYEN D'UREES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：WO1999032111A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.(FR) L'invention a trait à l'utilisation d'un groupe d'aryle urées pour traiter des maladies, autres que le cancer, induites par des cytokines, et des maladies, autres que le cancer, induites par des enzymes protéolytiques; et à des compositions utiles pour ce type de thérapie.

  该发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗细胞因子介导的疾病，但不包括癌症和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外），以及用于此类治疗的药物组合物。
• KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF MYLEOPROLIFIC DISEASES AND OTHER PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Flynn Daniel L.

  公开号：US20080261965A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the present invention find utility in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers including but not limited to malignant, melanomas, glioblastomas, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, lung cancers, breast cancers, kidney cancers, cervical carcinomas, metastasis of primary tumor sites, myeloproliferative diseases, leukemias, papillary thyroid carcinoma, non small cell lung cancer, mesothelioma, hypereosinophilic syndrome, gastrointestinal stromal tumors, colonic cancers, ocular diseases characterized by hyperproliferation leading to blindness including various retinopathies, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, mastocyclosis, mast cell leukemia, a disease caused by c-Abl kinase, oncogenic forms thereof, aberrant fusion proteins thereof and polymorphs thereof, or a disease caused by c-Kit kinase, oncogenic forms thereof, aberrant fusion proteins thereof and polymorphs thereof.

  本发明的化合物在哺乳动物癌症，特别是人类癌症的治疗中具有实用性，包括但不限于恶性黑色素瘤、胶质母细胞瘤、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、宫颈癌、原发肿瘤部位的转移、骨髓增生性疾病、白血病、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌、间皮瘤、高嗜酸性综合征、胃肠道间质瘤、结肠癌、眼部疾病，其特征为过度增殖导致失明，包括各种视网膜病变、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、肥大细胞增多症、肥大细胞白血病、由c-Abl激酶引起的疾病、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式，或者由c-Kit激酶引起的疾病，其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式。