1,1-dideuterio-4-methyl-pent-3-en-1-ol | 60191-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dideuterio-4-methyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-methylpent-3-en-1,1-d₂-1-ol；(1,1-D(2))4-Methyl-3-penten-1-ol
• CAS: 60191-29-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 102.145
• InChiKey: FKKLUOCEIANSFL-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideuterio-4-methyl-pent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Di-deuterio-4-methyl-3-pentenylmagnesiumbromid
  参考文献：
  名称：

  Maercker,A.; Streit,W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2064 - 2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dideuterio-4-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Maercker,A.; Streit,W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2064 - 2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development and Mechanistic Interrogation of Interrupted Chain-Walking in the Enantioselective Relay Heck Reaction
  作者：Sean P. Ross、Ajara A. Rahman、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.0c03589

  日期：2020.6.10

  possibility is that the intermediate alkyl-Pd complexes can undergo a "chain-walking" event, to allow for remote functionalization through various termination processes. However, there are few methods to selectively interrupt the chain-walking process at a prescribed location. Herein we demonstrate that a variety of homoallylic protected amines undergo an interrupted enantioselective relay Heck reaction to give

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过