4-(difluoromethoxy)-2-phenyl-2H-chromene | 1354549-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1354549-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂
• 分子量: 274.267
• InChiKey: RNMLJNXIFMHWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 、 黄烷酮 在 sodium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-(difluoromethoxy)-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  NHC催化生成二氟卡宾及其在氧亲核试剂二氟甲基化中的应用

  摘要：

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.012