顺式-1,3-丁二烯-1-基乙基醚 | 19774-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1,3-丁二烯-1-基乙基醚
• 英文名称: cis-1-Aethoxy-butadien-(1,3)
• 英文别名: cis-1,3-Butadien-1-yl ethyl ether；(1Z)-1-ethoxybuta-1,3-diene
• CAS: 19774-35-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LDVKFLIDEBQMNX-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,3-丁二烯-1-基乙基醚 、 丙烯醛 生成 1-Formyl-2-ethoxy-3-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  解释不对称替代品的狄尔斯-阿尔德·丹斯·阿尔萨·德·阿尔斯·丹斯系列理论-II：转变理论的机械练习曲

  摘要：

  基于反应机理，解释了在Diels-Alder反应中两种1-或2-乙氧基丁二烯异构体相对于丙烯醛的不同行为。使用MINDO / 2计算，研究了各种过渡状态模型，并优化了每个反应路径坐标的几何参数。描述过渡状态的模型的选择是由相应的势垒高度决定的，该势垒高度表征了试剂的方法和二烯功能位点。其最低值对应于与丙烯醛的协同反应机理。对于2-乙氧基丁二烯发现了一种同步机理，对于1-乙氧基丁二烯发现了一种两阶段机理。两个系统中势垒高度的变化与观察到的反应速率的相应变化密切相关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80138-4